Saison 1

Winnie apporte un tricycle à son rendez-vous de jeu avec Porcinet, mais Porcinet a trop peur de rouler à nouveau après être tombé une fois auparavant.

Winnie apporte un pot à son rendez-vous avec Porcinet. Il y a juste une chose, il ne sait pas ce qu'il y a à l'intérieur.

Winnie est ravi de partager son harmonica avec Tigrou, mais Tigrou est trop plein d'énergie pour rester assis et jouer. Winnie doit jouer une mélodie pour que Tigrou fasse rebondir ses rebonds.

Winnie apporte une boîte en carton à son rendez-vous de jeu et avec de l'imagination, on peut tout faire avec.

Kanga apprend à Winnie comment jouer à cache-cache, mais quand Winnie se cache, il a le hoquet et est retrouvé. Winnie est triste, mais il apprend ensuite que c'est à son tour de chercher maintenant.

Winnie apporte un set de peinture à son rendez-vous avec Bourriquet. Bourriquet trouve un papillon qu'il veut peindre mais n'a pas les bonnes couleurs alors Winnie lui apprend à mélanger les couleurs.

Lorsque Winnie amène un cerf-volant à son rendez-vous avec Porcinet, tous deux ont du mal à le faire voler. Ils découvrent qu'ils peuvent faire voler le cerf-volant en travaillant ensemble.

Winnie et Bourriquet partent à la chasse au trésor. Ils restent perplexes sur leur dernier indice, mais après quelques encouragements, Bourriquet le comprend et ils trouvent le trésor.

Winnie apprend à Tigrou comment empêcher un cerceau de tomber au sol. Winnie dit à Tigrou que la partie la plus importante pour essayer une nouvelle chose est de s'entraîner.

Winnie l'ourson se rend compte que la craie qu'il a apportée s'est transformée en poussière, alors Lapin rentre chez lui pour chercher une boîte de rechange.

Winnie l'ourson et Porcinet fabriquent ensemble un ours des neiges. Une fois qu'ils ont terminé, Winnie et Porcinet craignent que l'ours des neiges ne se sente seul, alors ils fabriquent un cochon des neiges pour qu'il ait un ami.

Winnie apporte une balle rebondissante à son rendez-vous avec Tigrou. Tigrou suggère un jeu appelé « Big Bounce » et fait rebondir la balle si fort qu'elle reste presque coincée dans l'arbre.

Winnie, Coco Lapin et Porcinet pique-niquent ensemble. Coco Lapin a apporté des avocats qu'elle a cultivés dans son jardin pour les partager, mais Porcinet est nerveux à l'idée d'essayer un aliment qu'il n'a jamais mangé auparavant.

Winnie et Bea construisent ensemble un fort d'oreillers lors de leur rendez-vous de jeu. Mais ah non. Lorsqu’ils ont fini de le construire, ils découvrent qu’il n’y a pas de portes pour entrer.

Kanga apporte un livre vierge à son rendez-vous de jeu. Kanga explique qu'ils vont remplir le livre avec leur propre histoire. Ensemble, Winnie et Bea inventent une histoire.